Kumpulan pelindung untuk bahan mentah asid amino untuk sintesis polipeptida

20Asid amino biasa boleh dibahagikan kepada beberapa kategori mengikut rantai sampingannya: Asid amino alifatik (Ala, Gly, Val, Leu, Ile), Asid amino aromatik (Phe, Tyr, Trp, His), Amida atau asid amino rantai sisi karboksil (Asp, Glu, Asn, Gln), Asid amino rantai sampingan asas{, Ar1} asid (Cys, Met), Alkohol-mengandungi asid amino (Ser, Thr), asid Imino (Pro).

Perlindungan asid amino dalam sintesis kimia peptida adalah sangat kritikal dan secara langsung menentukan kejayaan sintesis. Oleh kerana kebanyakan daripada 20 asid amino biasa mempunyai rantai sampingan yang aktif dan perlu dilindungi, secara amnya kumpulan pelindung ini dikehendaki stabil semasa proses sintesis, tidak mempunyai tindak balas sampingan, dan boleh dikeluarkan sepenuhnya dan secara kuantitatif selepas sintesis selesai. Asid amino yang memerlukan perlindungan semasa sintesis termasuk: Cys, Asp, Glu, His, Lys, Asn, Gln, Arg, Ser, Thr, Trp, Tyr. Kumpulan yang memerlukan perlindungan: Hidroksil, karboksil, mercapto, amino, amida, guanidine, indole, imidazole, dsb.

Dalam Trp Tidak perlu melindunginya kerana indole bersifat agak stabil. Sudah tentu, dalam keadaan istimewa, sesetengah asid amino mungkin tidak dilindungi, seperti Asn, Gln , Thr, Tyr.

Terdapat banyak kumpulan pelindung untuk rantai sampingan asid amino. Rantai sisi yang sama mempunyai banyak kumpulan pelindung yang berbeza, yang boleh ditanggalkan secara terpilih dalam keadaan yang berbeza. Ini amat penting dalam pengubahsuaian peptida dan polipeptida kitaran. Selain itu, kumpulan pelindung rantai sisi berkait rapat dengan kaedah sintesis yang dipilih. Fasa cecair dan fasa pepejal adalah berbeza. Dalam fasa pepejal BOC dan FMOC Strateginya juga berbeza. Dari satu segi, kimia peptida ialah penggunaan fleksibel dan gabungan kumpulan pelindung asid amino. Berkenaan penggunaan kumpulan pelindung rantai sisi, sila rujuk "Sintesis Organik Fasa Pepejal" Wang Dexin -- "Panduan Prinsip dan Aplikasi" Bab 4, kami terutamanya memperkenalkan di sini Cys, Lys, Asp Beberapa kumpulan pelindung dan kaedah penyingkirannya. Cys Terdapat tiga kumpulan pelindung yang paling biasa: Trt, Acm, Mob, Tiga kumpulan pelindung ini boleh melengkapkan sintesis polipeptida dengan berbilang pasangan ikatan disulfida.

Lys Kumpulan pelindung yang paling biasa ialah: Boc, Fmoc, Trt, Dde, Allyl, Ini menyediakan banyak strategi perlindungan ortogon untuk-sintesis fasa pepejal peptida kitaran. Asp Kumpulan pelindung yang paling biasa ialah: Otbu, OBzl, OMe, OAll, OFm, Pelbagai strategi perlindungan ortogon juga disediakan.
 

singkatan	struktur	Syarat pengecualian
Trt		TFA, HCl/HOAc, I2/MeOH
Acm		I2/MeOH, Hg2+
Mob		HF, TFMSA, Hg2+

singkatan	struktur	Syarat pengecualian
Trt		TFA, HOAc, HCOOH
Boc		HCl/HOAc, TFA/DCM
Fmoc		Pip/DMF, NaOH/MeOH
Dde		H2NNH2/DMF
Alyl		Pd (Ph3P)4, Morfolin /THF

singkatan	struktur	Syarat pengecualian
Otbu		TFA, HOAc, HCOOH
OBzl		H2/Pd, HF, TFMSA
Ome		NaOH/MeOH
OAll		Pd(Ph3P)4, Morfolin /THF
OFm		Pip/DMF, DBU/DMF